scbookБиология растений и садоводство: теория, инновацииPlant Biology and Horticulture: theory, innovation2712-7788Federal State Funded Institution of Science “The Labour Red Banner Order Nikitsky Botanical Gardens – National scientific Center of the RAS”10.36305/2712-7788-2022-4-165-82-96scbook-690Research ArticleАРОМАТИЧЕСКИЕ И ЛЕКАРСТВЕННЫЕ РАСТЕНИЯПОЛИЦЕТИЛЕНОВЫЕ СОЕДИНЕНИЯ РАСТЕНИЙ И ПЕРСПЕКТИВЫ ИХ ИЗУЧЕНИЯPlant polycethylene compounds and prospects for their studyКоноваловДмитрий АлексеевичKonovalovD. A.noemail@neicon.ruПятигорский медико-фармацевтический институт - филиал ФГБОУ ВО ВолгГМУ Минздрава РоссииRussian Federation20220702202304 (165)8296Copyright © Коновалов Д.А., 20232023Коновалов Д.А.Konovalov D.A.Данная работа распространяется под лицензией Creative Commons Attribution 4.0.This work is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 License.https://scbook.elpub.ru/jour/article/view/690

В статье представлены современные данные по изучению полиацетиленовых соединений растительного происхождения. Полиацетилены формируют отчетливую специализированную группу природных соединений, которые обнаружены в 24 семействах высших растений, причём в наибольшем количестве и разнообразии в семействах Asteraceae, Apiaceae, Araliaceae, Campanulaceae, Olacaceae, Pittosporaceae и Santalaceae. Статья содержит информацию о структуре, физико-химических свойствах, особенностях накопления и локализации в органах и частях растений, биосинтезе, динамике накопления, обнаружении, выделении и идентификации, а также об основных фармакологических свойствах растительных полиацетиленов. Представленная информация может быть использована и для разработки методик установления подлинности и оценки качества лекарственного растительного сырья, содержащего полиацетилены в качестве основной группы действующих веществ. Обсуждаются перспективы дальнейшего изучения этих соединений как существенного резерва для поиска и разработки новых лекарственных средств. Отмечается необходимость направленных селекционных, генетических исследований по получению новых сортов лекарственных растений - источников новых видов лекарственного растительного сырья, содержащего полиацетиленовые соединения.

The article presents modern data on the study of polyacetylene compounds of plant origin. Polyacetylenes form a distinct specialized group of natural compounds that are found in 24 families of higher plants, with the highest abundance and diversity in the families Asteraceae, Apiaceae, Araliaceae, Campanulaceae, Olacaceae, Pittosporaceae, and Santalaceae. The article contains information about the structure, physicochemical properties, features of accumulation and localization in organs and parts of plants, biosynthesis, dynamics of accumulation, detection, isolation and identification, as well as the main pharmacological properties of plant polyacetylenes. The presented information can also be used to develop methods for establishing the authenticity and assessing the quality of medicinal plant raw materials containing polyacetylenes as the main group of active substances. The prospects for further study of these compounds as a significant reserve for the search and development of new drugs are discussed. The necessity of targeted selection and genetic research is noted to obtain new varieties of medicinal plants - sources of new types of medicinal plant materials containing polyacetylene compounds.

полиацетиленыметоды анализафармакологические свойстваpolyacetylenesmethods of analysispharmacological propertiesReferencesКоновалов Д.А. Ароматические полиацетиленовые соединения сем. Asteraceae и их хемотаксономическое значение // Растительные ресурсы. 1996. Т. 32, вып. 4. С. 84-98Коновалов Д.А. Ароматические полиацетиленовые соединения сем. Asteraceae и их хемотаксономическое значение // Растительные ресурсы. 1996. Т. 32, вып. 4. С. 84-98Коновалов Д.А. Полиацетиленовые соединения растений семейства Asteraceae (обзор) // Химико-фармацевтический журнал. 2014б. Т. 48. № 9. С. 36-53Коновалов Д.А. Полиацетиленовые соединения растений семейства Asteraceae (обзор) // Химико-фармацевтический журнал. 2014б. Т. 48. № 9. С. 36-53Коновалов Д.А. Природные полиацетиленовые соединения // Фармация и фармакология. 2014а. № 4 (5). С. 23-48Коновалов Д.А. Природные полиацетиленовые соединения // Фармация и фармакология. 2014а. № 4 (5). С. 23-48Коновалов Д.А., Коновалова О.А., Челомбитько В.А. Спектрофотометрический метод количественного определения капиллина в эфирном масле Artemisia scoparia Waldst. et Kit. // Химико-фармацевтический журнал. 1992. Т. 26. № 3. С. 73-75Коновалов Д.А., Коновалова О.А., Челомбитько В.А. Спектрофотометрический метод количественного определения капиллина в эфирном масле Artemisia scoparia Waldst. et Kit. // Химико-фармацевтический журнал. 1992. Т. 26. № 3. С. 73-75Коновалов Д.А., Насухова А.М., Оробинская В.Н. Биологические и фармакологические свойства полиацетиленовых соединений высших растений // Современная наука и инновации. 2017. № 3 (19). С. 177-191Коновалов Д.А., Насухова А.М., Оробинская В.Н. Биологические и фармакологические свойства полиацетиленовых соединений высших растений // Современная наука и инновации. 2017. № 3 (19). С. 177-191Коновалов Д.А., Оробинская В.Н., Писаренко О.Н. Антиоксиданты плодов и овощей // Современная наука и инновации. 2013. № 4 (4). С. 76-83Коновалов Д.А., Оробинская В.Н., Писаренко О.Н. Антиоксиданты плодов и овощей // Современная наука и инновации. 2013. № 4 (4). С. 76-83Коновалов Д.А. Разработка методов хемотаксономического прогнозирования поиска биологически активных веществ в растениях сем. астровые (роды Тысячелистник, Полынь и др.) // Aвтореферат диссертации на соискание ученой степени доктора фармацевтических наук. Пятигорская государственная фармацевтическая академия. Пятигорск, 2000. 46 cКоновалов Д.А. Разработка методов хемотаксономического прогнозирования поиска биологически активных веществ в растениях сем. астровые (роды Тысячелистник, Полынь и др.) // Aвтореферат диссертации на соискание ученой степени доктора фармацевтических наук. Пятигорская государственная фармацевтическая академия. Пятигорск, 2000. 46 cНасухова А.М., Коновалов Д.А. Природные полиацетиленовые соединения. Обзор начального этапа исследований // Фармация и фармакология. 2014. №1. С. 3-8Насухова А.М., Коновалов Д.А. Природные полиацетиленовые соединения. Обзор начального этапа исследований // Фармация и фармакология. 2014. №1. С. 3-8Природные полиацетиленовые соединения (классификация, биогенез, идентификация, распространение): монография / Д. А. Коновалов. Москва: Знание-М, 2021. 190 сПриродные полиацетиленовые соединения (классификация, биогенез, идентификация, распространение): монография / Д. А. Коновалов. Москва: Знание-М, 2021. 190 сРастительные ресурсы СССР: Цветковые растения, их химический состав, использование; Семейство Asteraceae (Compositae). СПб.: Наука, 1993. 352 сРастительные ресурсы СССР: Цветковые растения, их химический состав, использование; Семейство Asteraceae (Compositae). СПб.: Наука, 1993. 352 сХарборн Дж. Введение в экологическую биохимию. М.: Наука, 1985. 189 сХарборн Дж. Введение в экологическую биохимию. М.: Наука, 1985. 189 сBaranska M., Schulz H. Spatial tissue distribution of polyacetylenes in carrot root. Analyst. 2005. Vol. 130(6). P. 855-859Baranska M., Schulz H. Spatial tissue distribution of polyacetylenes in carrot root. Analyst. 2005. Vol. 130(6). P. 855-859Baranska M., Schulz H., Christensen L.P. Structural changes of polyacetylenes in American ginseng root can be observed in situ by using Raman spectroscopy // Journal of agricultural and food chemistry. 2006. Vol. 54 (10). P. 3629-3635Baranska M., Schulz H., Christensen L.P. Structural changes of polyacetylenes in American ginseng root can be observed in situ by using Raman spectroscopy // Journal of agricultural and food chemistry. 2006. Vol. 54 (10). P. 3629-3635Baranska M., Schulz H., Baranski R., Nothnagel T., Christensen L.P. In situ simultaneous analysis of polyacetylenes, carotenoids and polysaccharides in carrot roots // Journal of Agricultural and food Chemistry 2005. Vol. 53 (17). P. 6565-6571Baranska M., Schulz H., Baranski R., Nothnagel T., Christensen L.P. In situ simultaneous analysis of polyacetylenes, carotenoids and polysaccharides in carrot roots // Journal of Agricultural and food Chemistry 2005. Vol. 53 (17). P. 6565-6571Bohlmann F. Naturally-occurring acetylenes, in Lam. Chemistry and Biology of Naturally-Occurring Acetylenes and Related Compounds (NOARC) // Bioactive Molecules. 1988. Vol. 7. P. 1-19Bohlmann F. Naturally-occurring acetylenes, in Lam. Chemistry and Biology of Naturally-Occurring Acetylenes and Related Compounds (NOARC) // Bioactive Molecules. 1988. Vol. 7. P. 1-19Bohlmann F., Burkhardt T., Zdero C. Naturally Occurring Acetylenes. London, 1973. 547 pBohlmann F., Burkhardt T., Zdero C. Naturally Occurring Acetylenes. London, 1973. 547 pChristensen L.P. Biological activities of naturally occurring acetylenes and related compounds from higher plants // Recent Res. Devel. Phytochem. 1998. Vol. 2. P. 227-257Christensen L.P. Biological activities of naturally occurring acetylenes and related compounds from higher plants // Recent Res. Devel. Phytochem. 1998. Vol. 2. P. 227-257Christensen L.P., Jakobsen H.B. Polyacetylenes: Distribution in higher plants, pharmacological effects and analysis // Chromatographic Science Series. 2008. Vol. 99. P. 757-816Christensen L.P., Jakobsen H.B. Polyacetylenes: Distribution in higher plants, pharmacological effects and analysis // Chromatographic Science Series. 2008. Vol. 99. P. 757-816Christensen L.P. Bioactive C17 and C18 acetylenic oxylipins from terrestrial plants as potential lead compounds for anticancer drug development // Molecules. 2020). Vol. 25(11). Art. 2568Christensen L.P. Bioactive C17 and C18 acetylenic oxylipins from terrestrial plants as potential lead compounds for anticancer drug development // Molecules. 2020). Vol. 25(11). Art. 2568Christensen L.P., Brandt K. Bioactive polyacetylenes in food plants of the Apiaceae family: occurrence, bioactivity and analysis //j. Pharm. Biomed. Anal. 2006. Vol. 41. P. 683-693Christensen L.P., Brandt K. Bioactive polyacetylenes in food plants of the Apiaceae family: occurrence, bioactivity and analysis //j. Pharm. Biomed. Anal. 2006. Vol. 41. P. 683-693Czepa A., Hofmann T. Quantitative studies and sensory analyses on the influence of cultivar, spatial tissue distribution, and industrial processing on the bitter off-taste of carrots (Daucus carota L) and carrot products // J Agric Food Chem. 2004. Vo l. 52. P. 4508-4514Czepa A., Hofmann T. Quantitative studies and sensory analyses on the influence of cultivar, spatial tissue distribution, and industrial processing on the bitter off-taste of carrots (Daucus carota L) and carrot products // J Agric Food Chem. 2004. Vo l. 52. P. 4508-4514Dembitsky V.M. Anticancer activity of natural and synthetic acetylenic lipids // Lipids. 2006. Vol. 41, N.10. P. 883-924Dembitsky V.M. Anticancer activity of natural and synthetic acetylenic lipids // Lipids. 2006. Vol. 41, N.10. P. 883-924Ebel J. Phytoalexin synthesis: the biochemical analysis of the induction process // Ann Rev Phytopathol. 1986. Vol. 24. P.235-264Ebel J. Phytoalexin synthesis: the biochemical analysis of the induction process // Ann Rev Phytopathol. 1986. Vol. 24. P.235-264Gao X., Wang P., Wu L., Liu J., Fang Y., Tian J., Zhou Y., Du G. & Qin X. Pharmacokinetics-pharmacodynamics and tissue distribution analysis of Low Polar extract of Xiaoyao Powder combined with rat model of chronic unpredictable mild stress // Journal of Liquid Chromatography & Related Technologies. 2019. Vol. 42. P. 7-8Gao X., Wang P., Wu L., Liu J., Fang Y., Tian J., Zhou Y., Du G. & Qin X. Pharmacokinetics-pharmacodynamics and tissue distribution analysis of Low Polar extract of Xiaoyao Powder combined with rat model of chronic unpredictable mild stress // Journal of Liquid Chromatography & Related Technologies. 2019. Vol. 42. P. 7-8Garrod B., Lewis B.G. Cis-heptadeca-1,9-diene-4,6-diyne-3,8-diol, an antifungal polyacetylene from carrot root tissue // Physiol Plant Pathol. 1978. Vol. 13. P. 241-246Garrod B., Lewis B.G. Cis-heptadeca-1,9-diene-4,6-diyne-3,8-diol, an antifungal polyacetylene from carrot root tissue // Physiol Plant Pathol. 1978. Vol. 13. P. 241-246Garrod B., Lewis B.G. Location of the antifungal compound falcarindiol in carrot root tissue // Trans Br Mycol Soc. 1979. Vol. 72. P. 515-517Garrod B., Lewis B.G. Location of the antifungal compound falcarindiol in carrot root tissue // Trans Br Mycol Soc. 1979. Vol. 72. P. 515-517Hansen-Møller J., Hansen S.L., Christensen L.P., Jespersen L., Brandt K., Haraldsdóttir J. Quantification of polyacetylenes by LC-MS in human plasma after intake of fresh carrot juice (Daucus carota L.) // DIAS report Horticulture. 2002. Vol. 29. P. 137-138Hansen-Møller J., Hansen S.L., Christensen L.P., Jespersen L., Brandt K., Haraldsdóttir J. Quantification of polyacetylenes by LC-MS in human plasma after intake of fresh carrot juice (Daucus carota L.) // DIAS report Horticulture. 2002. Vol. 29. P. 137-138Haraldsdóttir J., Jespersen L., Hansen-Møller J., Hansen S.L., Christensen L.P., Brandt K. Recent developments in bioavailability of falcarinol // DIAS report Horticulture. 2002. Vol. 29. P. 24-28Haraldsdóttir J., Jespersen L., Hansen-Møller J., Hansen S.L., Christensen L.P., Brandt K. Recent developments in bioavailability of falcarinol // DIAS report Horticulture. 2002. Vol. 29. P. 24-28Hostettmann K., Marston, A., Twenty years of research into medicinal plants: results and perspectives // Phytochem. Rev. 2002. Vol. 1. P. 275Hostettmann K., Marston, A., Twenty years of research into medicinal plants: results and perspectives // Phytochem. Rev. 2002. Vol. 1. P. 275Konovalov D.A., Chelombit'ko V.A. The composition of essential oil of Artemisia scoparia Waldst et Kit. during growth // Rastitelnye Resursy. 1991. Vol. 27. Vol. 1. P. 135-139Konovalov D.A., Chelombit'ko V.A. The composition of essential oil of Artemisia scoparia Waldst et Kit. during growth // Rastitelnye Resursy. 1991. Vol. 27. Vol. 1. P. 135-139Lin M., Zhang W., Su J. Toxic polyacetylenes in the genus Bupleurum (Apiaceae) distribution, toxicity, molecular mechanism and analysis. J. Ethnopharmacol. 2016. Vol. 193. P. 566-573Lin M., Zhang W., Su J. Toxic polyacetylenes in the genus Bupleurum (Apiaceae) distribution, toxicity, molecular mechanism and analysis. J. Ethnopharmacol. 2016. Vol. 193. P. 566-573Minto R.E., Blacklock B.J. Biosynthesis and Function of Polyacetylenes and Allied Natural Products // Prog. Lipid Res. 2008. Vol. 47, Is.4. P. 233-306Minto R.E., Blacklock B.J. Biosynthesis and Function of Polyacetylenes and Allied Natural Products // Prog. Lipid Res. 2008. Vol. 47, Is.4. P. 233-306Mullins A.J., Webster G., Kim H.J., Zhao J., Petrova Y.D., Ramming C.E., Jenner M., Murray J., Connor T.R., Hertweck C., Challis G.L., Mahenthiralingam E. Discovery of the pseudomonas polyyne protegencin by a phylogeny-guided study of polyyne biosynthetic gene cluster diversity // MBio. 2021. Vol. 12. Art. 71521Mullins A.J., Webster G., Kim H.J., Zhao J., Petrova Y.D., Ramming C.E., Jenner M., Murray J., Connor T.R., Hertweck C., Challis G.L., Mahenthiralingam E. Discovery of the pseudomonas polyyne protegencin by a phylogeny-guided study of polyyne biosynthetic gene cluster diversity // MBio. 2021. Vol. 12. Art. 71521Saita T., Matsunaga, H., Yamamoto, H., Nagumo, F., Fujito, H., Mori, M. and Katano, M. (1994). A highly sensitive enzyme-linked immunosorbent assay (ELISA) for antitumor polyacetylenic alcohol, panaxytriol // Biological and Pharmaceutical Bulletin, 17(6), pp. 798-802Saita T., Matsunaga, H., Yamamoto, H., Nagumo, F., Fujito, H., Mori, M. and Katano, M. (1994). A highly sensitive enzyme-linked immunosorbent assay (ELISA) for antitumor polyacetylenic alcohol, panaxytriol // Biological and Pharmaceutical Bulletin, 17(6), pp. 798-802Santos J.A., Santos C.L., Freitas F., Menezes P.H., Freitas, J.C. Polyacetylene Glycosides: Isolation, Biological Activities and Synthesis // Chem. Rec. 2022. Vol. 22. Art. e202100176Santos J.A., Santos C.L., Freitas F., Menezes P.H., Freitas, J.C. Polyacetylene Glycosides: Isolation, Biological Activities and Synthesis // Chem. Rec. 2022. Vol. 22. Art. e202100176Singh R., Tiwari P., Sharma B., Guerrero-Perilla C., Coy-Barrera E. Analysis of polyacetylenes // In Recent Advances in Natural Products Analysis. 2020. P. 707-722)Singh R., Tiwari P., Sharma B., Guerrero-Perilla C., Coy-Barrera E. Analysis of polyacetylenes // In Recent Advances in Natural Products Analysis. 2020. P. 707-722)Wang Y. Polyacetylenes from Artemisia borealis and their biological activities // Phytochemistry. 1990. Vol. 29. P. 3101Wang Y. Polyacetylenes from Artemisia borealis and their biological activities // Phytochemistry. 1990. Vol. 29. P. 3101Warner S. Database of polyacetylene-containing foods for estimation of population intake // Proceedings of the Nutrition Society. 2016. Vol. 75. №. OCE3. E93Warner S. Database of polyacetylene-containing foods for estimation of population intake // Proceedings of the Nutrition Society. 2016. Vol. 75. №. OCE3. E93Xie Q., Wang C. Polyacetylenes in herbal medicine: A comprehensive review of its occurrence, pharmacology, toxicology, and pharmacokinetics (2014-2021) // Phytochemistry. 2022. Vol. 201. Art. 113288Xie Q., Wang C. Polyacetylenes in herbal medicine: A comprehensive review of its occurrence, pharmacology, toxicology, and pharmacokinetics (2014-2021) // Phytochemistry. 2022. Vol. 201. Art. 113288Коновалов Д.А. Цитотоксические свойства полиацетиленовых соединений растений. II // Растительные ресурсы. 2014. Т. 50. № 2. С. 279-296Коновалов Д.А. Цитотоксические свойства полиацетиленовых соединений растений. II // Растительные ресурсы. 2014. Т. 50. № 2. С. 279-296Rollinger J.M. Lignans, phenylpropanoids and polyacetylenes from Chaerophyllum aureum L. (Apiaceae) // Z. Naturforsch. 2003.Vol. 553. P. 58Rollinger J.M. Lignans, phenylpropanoids and polyacetylenes from Chaerophyllum aureum L. (Apiaceae) // Z. Naturforsch. 2003.Vol. 553. P. 58

The authors declare that there are no conflicts of interest present.